三氯氧磷

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    中文同义词: 磷酰三氯;氯化磷酰;三氯氧化磷;三氯氧磷;磷酰氯;氧氯化磷;氯氧化磷;三氯氧化磷,三氯氧磷
    英文名称: Phosphorus oxychloride
    英文同义词: Fosforoxychlorid;OPCl3;Oxychlorid fosforecny;oxychloridfosforecny;Phosphoroxidchlorid;Phosphortrichloridoxid;Phosphorus chloride oxide (POCl3);Phosphorus oxytrichloride
    CAS号: 10025-87-3
    分子式: Cl3OP
    分子量: 153.33
    EINECS号: 233-046-7

    三氯氧磷
    三氯氧磷 性质
    熔点  1.25 °C(lit.)
    沸点  107 °C
    密度  1.675 g/mL at 20 °C(lit.)
    蒸气密度 5.3 (vs air)
    蒸气压 104 mm Hg ( 50 °C)
    折射率  n20/D 1.461
    闪点  105.8°C
    水溶解性  reacts exothermically
    敏感性  Moisture Sensitive
    Merck  14,7349
    稳定性 Stable. Reacts violently with water. Incompatible with many metals, alcohols, amines, phenol, DMSO, strong bases.


    三氯氧磷 用途与合成方法

    用途 三氯氧磷最常用于生产三芳基磷酸酯(如磷酸三苯酯和磷酸三甲苯酯),它们可用作阻燃剂及聚氯乙烯 的增塑剂。也用于制取磷酸二苯-异辛酯、磷酸三乙酯等磷酸酯,塑料增塑剂,有机磷农药,长效磺胺 xx等。还可用作染料中间体,有机合成的氯化剂和催化剂。电子级三氯氧磷的用途在太阳能行业,集 成电路,分离器件,光线预制棒等液态磷源也可制备磷酸酯。而三烷基磷酸酯如磷酸三丁酯(由1-丁醇 通过类似反应制取)则是液液萃取的溶剂,用在核燃料后处理等工业中。
    半导体工业中,也用POCl3作为扩散过程中磷的来源,以掺杂制取N型硅半导体。
    实验室中用POCl3作为失水剂,将酰胺转化为腈。某些酰胺可通过Bischler-Napieralski反应环化,生 成二氢异喹啉的衍生物
    若上述反应经由的R-C(=NH)-Cl(imidoyl chloride)中间体足够稳定,则反应可停留在此阶段。比如 ,POCl3可使吡啶酮与嘧啶酮转化为相应的氯代产物,是医药工业中的重要前体。
    三氯氧磷存在下,活化的芳香环发生Vilsmeier-Haack反应,得到芳醛或芳酮。反应中的酰基化试剂常 用DMF或N-苯基-N-甲基甲酰胺,中间产物亚胺盐很容易水解生成醛。例如,以蒽作反应物得到9-蒽甲醛 。

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